Ishihara World: Rational Design of High-Performance Catalysts

Based on Acid–Base Combination Chemistry

▼博士研究員募集

募集人員：博士研究員1名

所属：有機・高分子化学専攻　触媒合成学研究グループ（教授　石原一彰）

専門分野：有機合成化学

応募資格：1)博士の学位を有する方、着任までに取得見込み可。2)新しい機能触媒の創製を指向して研究できる方、3)最先端機能分子・材料合成技術ユニット(https://www.facebook.com/syntec.unit/)の運営に協力できる方。着任時期：履歴書（写真貼付）、研究概要、業績リスト、推薦者2名の氏名と連絡先。随時募集。書類送付先・問合せ先：石原一彰教授宛にE-mail添付で送付すること。

http://www.nagoya-u.ac.jp/employment/upload_images/20161226_engg_1.pdf

▼[解説] "デザイン型Brønsted酸触媒を用いるエナンチオ選択的アザ-Friedel–Crafts反応"
波多野学, 石原一彰, 触媒 2019, 61(5)，298–304.
https://www.shokubai.org/jnl/

▼Organic Seminar (ACP Lectureship 2018) @ the Venture Hall, VBL"Allenyl Functionalities as Versatile Substrates for Carbonyl γ-Additions and Cyclocarbonylation"

▼研究室対抗ソフトボール交流試合（2019年10月5日（土）@名大グランド）
石原研 versus 岩佐・柴富研（豊橋技科大）
23:5で石原研の勝利！

▼Certificate of Appreciation Highly Cited Author
"Boronic acid-DMAPO cooperative catalysis for dehydrative condensation between carboxylic acids and amines," Ishihara, K.; Lu, Y. Chem. Sci. 2016, 7, 1276–1280.

▼テクノフェア名大2019（名大IB電子情報館、2019年10月19日（土））
【市民公開セミナー】13:00–14:00
演題　触媒の匠の挑戦：作れるモノから作りたいモノへ
講師　石原一彰（化学生命工学科）
概要　我が国の触媒分野では野依博士が2001年に「キラル触媒による不斉反応」で、2010年に鈴木・根岸両博士が「パラジウム触媒クロスカップリング」でノーベル化学賞を受賞しています。前者は物質の左右を作り分ける還元触媒、後者は炭素と炭素をつなぐ触媒が評価されました。しかし、欲しい物質を意のままに合成するには、様々な有機反応を狙った位置や向きで起こす必要があります。我々は地球環境に配慮しながら標的とする有機反応や所望の生成物に最適なテーラーメイド触媒を設計・開発し、有機反応の自在制御を最終目標に研究しています。セミナーでは当研究室で開発した安全安価で実用性の高い触媒とその応用例、さらに今後の展望についてお話します。

事前予約不要：定員150名

websiteはこちらへ。

▼Mr. Jianhao Huang was assigned to our laboratory as a 1st year graduate student of Global 30 master course on 1st October, 2019.

▼Associate Prof. Manabu Hatano received ACP Lectureship Award 2019 from China. Congratulations!

"Chiral Macrocyclic O-Shaped Catalysts for Enantioselective Addition of Lithium Acetylides to Simple Ketones"
○Manabu Hatano, Kenji Yamashita, Kazuaki Ishihara
The 14th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-14)
2019.9.26-29/Niseko Hilton Village, Niseko, Hokkaido, Japan
https://www.ec-pro.co.jp/ICCEOCA14/

▼GTR−IGER Seminar at VBL on 17th September, 2019

Prof. Corinna Schindler (University of Michigan, USA)

"Catalytic Carbonyl–Olefin Metathesis"

▼GTR−IGER Seminar at VBL on 13th September, 2019

Prof. Darren J. Dixon (University of Oxford, UK)

"New Broad Scope Strategies for Amine and Complex Natural Product Synthesis"

▼GTR−IGER Seminar at VBL on 10th September, 2019

Assoc. Prof. Ian A. Tonks, Department of Chemistry, University of Minesota, USA
"Ti-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: Harnessing the Ti(II)/Ti(IV) Redox Couple for New Transformations"

▼Prof. K. Ishihara attended the 1st International Conference on Noncovalent Interactions (ICNI 2019) as a keynote lecturer.

▼"ホウ素Lewis酸—キラルリン酸複合触媒を用いるマルチ選択的[2+2]/[4+2]付加環化反応"
波多野学，石原一彰
化学工業 2019, 70(9), 634–642. 発行日：2019年9月1日
http://www.kako-sha.co.jp/newvol.htm#kagaku

▼GTR−IGER Seminar at the ITbM on 28th August, 2019

Prof. Kálmán J. Szabó, Department of Chemistry, Stockholm University, Sweden

"Hypervalent Iodines in Fluorination and Trifluorination Reactions"

▼Highly Active Chiral Dilithium(I) Binaphthyldisulfonate Catalysts for Enantio- and Chemoselective Strecker-Type Reactions

Manabu Hatano, Kosuke Nishio, Takuya Mochizuki, Keisuke Nishikawa, Kazuaki Ishihara*
ACS Catal. 2019, 9(9), 8178-8186.
Publication Date (Web):July 30, 2019
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.9b02739

▼With Prof. E. J. Corey at Harvard University on July 26th, 2019.  He is 91 years old.  He has continued to study with 4 postdocs.

▼Front Cover: "Tris(pentafluorophenyl)borane‐Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalysts for Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Hetero‐Diels‐Alder Reaction of α,β‐Substituted Acroleins" (Asian J. Org. Chem. 2019, 8(7), 1061 Special Issue: Heterocyclic Chemistry)
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ajoc.201900184

▼田中啓貴（D1）が2019年度GTRプログラム・リトリート合宿「異分野融合研究コンテスト」第1位（2019.6.22/鈴鹿サーキット）

「生命維持が可能な宇宙開発を目指した二酸化炭素リサイクルシステム開発」

提案者：岩田萌、田中啓貴、米村開、吉田稜、後口遼

▼第54回有機反応若手の会（2019.6.30-7.2/マリンロッジ海風館）

片桐佳(M1)　ポスター講師賞受賞　「鉄(III)塩を開始剤に用いるα，β-不飽和カルボニル化合物とスチレンのラジカルカチオン[2+2]環化反応」　講師の寺田眞浩先生からサインを頂きました。

石崎伸一(M1)・片桐佳(M1)　研究室紹介優秀賞受賞　TCIから特製T-シャツを頂きました。

https://pcat.cat.hokudai.ac.jp/meeting/cgi-bin/application/db_application_e.cgi

▼防煙フード設置（耐熱温度≤150°C）

▼GTR−IGER Seminar at the Venture Hall, VBL on 1st July, 2019

Prof. M. Christina White, Department of Chemistry, University of Illinois, USA

"Molecular Surgery"

▼祝全勝優勝！（令和元年生物機能工学ソフトボール大会）
［第４回戦 対清中研］10:8で辛勝
［第３回戦 対本多研］20:9で撃破
［第２回戦 対堀研］17:7で撃破
［第１回戦 対浅沼研］21:9で撃破

▼工学概論第一　がんばれ後輩　講師：長谷川愛子氏（塩野義製薬株式会社 CMC研究本部 製薬研究センターサブグループ長、工学博士）

演題「薬を創り、造り、売る　〜製薬会社の挑戦〜」

会場：IB電子情報館大講義室

日時：2019年6月11日（火）10:30~12:00

▼化学生命工学特別講義　講師：森敦紀教授（神戸大学）

有機分子骨格の構築　遷移金属触媒を利用するカップリング反応の活用（3,4限）

【公開講演会】ヘテロ芳香族化合物の機能設計、構造設計（5限）

会場：工学研究科1号館121講義室

日時：2019年6月7日（金）13:00~18:00

▼巻頭言「ヨウ素を知るには隣のハロゲン・カルコゲンに着目を」

石原一彰

ヨウ素学会SIS Letters 2019, No. 20, 1(2019年5月第20号)

　ヨウ素学会でヨウ素の科学をフォーカスするのは当然のことであるが、ヨウ素はハロゲン族（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アスタチン、テネシン）の一元素であり、ヨウ素の特徴を引き出すには他のハロゲン元素との比較が不可欠である。研究者であれば、周期表におけるヨウ素の一つ上に位置する臭素に特に着目したい。一方、ヨウ素の下に位置するアスタチンは強い放射能と短い半減期のため、研究用以外に用途はない。
　私は有機反応の触媒や反応剤の開発に関する研究をしているが、それらの鍵元素としてヨウ素に強い関心を持っている。ヨウ素を遷移金属や重金属の代替元素として利用して触媒や反応剤が開発できれば環境低負荷有機合成技術の向上に繋がるからである。実際、研究してみると有機反応の基質や反応様式の違いによってヨウ素を利用した方がよい場合と臭素を利用した方がよい場合があることに気づかされる。
　また、ハロゲン族の左隣にはカルコゲン族があり、ヨウ素の左隣はテルルである。近年、ハロゲン結合に注目が集まっているが、昨年のハロゲン結合国際会議では、カルコゲン結合についても議論されており目が離せない。
　ヨウ素の化学的特性を深く知り、それを活かすためには、他のハロゲン・カルコゲン元素についても同様に知ることが必要であり、ヨウ素だけにフォーカスしていると井の中の蛙になる恐れがある。

▼塩化鉄(III)を用いた芳香族ラジカルカチオンの単離と反応性

堀部貴大、大村修平、石原一彰

ケミカルエンジニヤリング 2019, 64(5), 297–304. (発行日：2019年5月1日)

http://www.kako-sha.co.jp/newvol.htm#Chem

▼N,N'-[(2S,2'S)-[2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)]bis(propane-2,1-diyl)]bis(mesitylamide) (CAS RN: 1399008-27-5, 製品コード: I1092)

2019年4月26日にTCIから上市された。

▼Happy 56th Birthday, Prof. K. Ishihara! (April 26, 2019)

▼2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid Catalyzed Amidation"
Synfacts 2019, 15(01), 99.
DOI: 10.1055/s-0037-1611431
Contributors: H. Yamamoto, T. Hattori
https://www.thieme-connect.com/…/abs…/10.1055/s-0037-1611431

▼Tris(pentafluoropenyl)borane-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalysts for Enantioselective Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction of α,β‐Substituted Acroleins

Manabu Hatano, Tatsuhiro Sakamoto, Takuya Mochizuki, Kazuaki Ishihara*
Asian J. Org. Chem. 2019, 8(7), 1061-1066.
First Published: 06 March 2019
https://doi.org/10.1002/ajoc.201900104

▼Farewell Party on March 26th, 2019.

▼安井俊博（B4）が日本化学会東海支部長賞を受賞。

▼西村和揮（M2）が鏡友会賞を受賞。副賞あり！

▼学位記授与式 3月25日  卒業生に感謝感謝です。

博士（工学）：阪本竜浩、西岡浩平

修士（工学）：片出旺太、榊原聖人、田中啓貴、中川恵太、西尾幸祐、西村和揮

学士（工学）：有馬弘、石川達也、石崎伸一、片桐佳、林裕之、安井俊博

▼追いコン 3月22日  あ〜楽しかった！　卒業生に感謝です。

▼名古屋大学オープンレクチャー2019

▼Tris(pentafluorophenyl)borane-Assisted Chiral Brønsted Acid Catalysts for enantioselective Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction of Acroleins

Asain J. Org. Chem. 2019, in press.
Manabu Hatano, Tatsuhiro Sakamoto, Takuya Mochizuki, and Kazuaki Ishihara*

DOI: https://doi.org/10.1002/ajoc.201900104
Publication Date (Web): 06 March 2019

▼Prof. David W. C. MacMillan (Princeton University, USA) visited Prof. Ishihara's office and enjoyed Japanese tea ceremmony on Feb. 27, 2019

▼Organic Seminar on Feb. 25, 2019

Professor Jon T. Njardarson, University of Arizona

▼Structure and Reactivity of Aromatic Radical Cations Generated by FeCl3

J. Am. Chem. Soc. 2019, 141(5), 1877–1881.
Takahiro Horibe, Shuhei Ohmura, and Kazuaki Ishihara*
DOI: 10.1021/jacs.8b12827
Publication Date (Web): January 24, 2019

▼名古屋大学プレスリリース

「効率的ナノ炭素材料構築のための反応機構解明　〜100年以上明かされていなかった反応中間体の単離〜」（2019年2月8日）

▼日本の研究.com（2019年2月12日）

「効率的ナノ炭素材料構築のための反応機構解明　〜100年以上明かされていなかった反応中間体の単離〜」▼化学工業日報（1面）

「医薬品原料を効率合成　C－C結合の機構の解明で」（2019年2月13日）

▼メーテレ（名古屋テレビ2019年17時23分配信）

「100年以上わからなかった・・・化学反応の仕組み解明　名古屋大学グループ」

▼日刊工業新聞（25面）

「ナノ炭素材合成向け中間体　名大が２分子反応機構解明」（2019年2月26日）

website: https://www.nikkan.co.jp/articles/view/00507637

▼Chem-Station（スポットライトリサーチ）

「100年以上未解明だった「芳香族ラジカルカチオン」の構造を解明！」（2019年3月6日）

https://www.chem-station.com/blog/2019/03/arc.html

▼Ammonium Hypoiodite-catalyzed Oxidative Dearomatizative Azidation of Arenols

Chem. Lett. 2019, 48(4), 353–356.
Muhammet Uyanik, Kohei Nishioka, and Kazuaki Ishihara*
https://doi.org/10.1246/cl.181036

▼2019 Chemcal Science HOT Article Collection

Enantioselective [1,3] O-to-C Rearrangement: Dearomatization of Alkyl 2-Allyloxy/benzyloxy-1/3-naphthoates Catalyzed by a Chiral π–Cu(II) Complex
Lu Yao and Kazuaki Ishihara*
Chem. Sci. 2019, 10(8), 2259–2263.

The article was first published on 10 Jan 2019
http://dx.doi.org/10.1039/C8SC05601C

▼Inside Front Cover Picture (Chem. Sci. 2019, 10(8))

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/sc/c9sc90040c?fbclid=IwAR0P62Cz32wJvvIARJSzbxXevpQ1ZvdKa0rIOURmJOWviJeKMPiNBhGFMxo#!divAbstract

▼This paper was ranked 1st in the list of HOT Chemical Science Articles for January (28 February, 2019)

▼山本尚先生に文化功労者の顕彰

https://www.jstage.jst.go.jp/article/yukigoseikyokaishi/77/1/77_3/_article/-char/ja

▼Very Important Paper

Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone

Eur. J. Org. Chem. 2019, (1), 27–31.

https://doi.org/10.1002/ejoc.201801063

▼Front Cover Picture (Eur. J. Org. Chem. 2019, No. 1.)

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.201801769