Ishihara World: Rational Design of High-Performance Catalysts

Based on Acid–Base Combination Chemistry

▼博士研究員募集

募集人員：博士研究員1名

所属：有機・高分子化学専攻　触媒合成学研究グループ（教授　石原一彰）

専門分野：有機合成化学

応募資格：1)博士の学位を有する方、着任までに取得見込み可。2)新しい機能触媒の創製を指向して研究できる方、3)最先端機能分子・材料合成技術ユニット(https://www.facebook.com/syntec.unit/)の運営に協力できる方。着任時期：履歴書（写真貼付）、研究概要、業績リスト、推薦者2名の氏名と連絡先。随時募集。書類送付先・問合せ先：石原一彰教授宛にE-mail添付で送付すること。

http://www.nagoya-u.ac.jp/employment/upload_images/20161226_engg_1.pdf

▼田中啓貴(M2)が第４９回中部化学関係学協会連合秋季大会で「優秀賞」を受賞。

受賞年月日：2018年11月13日2PB39 インドール類の極性転換に伴うエナンチオ選択的酸化的環化反応の開発
○田中啓貴、請川直哉、UYANIK Muhammet、石原一彰

▼[Author Profile] Kazuaki Ishihara
Eur. J. Org. Chem.
First published: 12 October 2018
https://doi.org/10.1002/ejoc.201801455

▼Prof. Douglas Stephan (Univ. of Toronto, Chair of Chem. Soc. Rev.) and Philippa Ross (RSC Executive Editor, General Journals) visited Prof. Ishihara's offcie on 25th October, 2018 (Host: Prof. Shigehiro Yamaguchi).

▼Organic Seminar of Dr. Imure Pápai was held at the lecture room, 1F, ITbM.

Lecture Title "On the Origin of Stereoselectivity in Metal-free Catalysis: Insights from Computational Analysis"

▼岩佐・柴富研とのソフトボール交流試合＠豊橋科学技術大学（2018年10月20日）

8対10で岩佐・柴富研に惜敗。

▼テクノフェア名大2018 2018年10月20日

☆研究室展示
No. 1「触媒の匠工房」石原一彰（有機・高分子化学専攻）
☆ショートプレゼンテーション
11:05-11:10「触媒の匠工房」講師：石原一彰（有機・高分子化学専攻）
☆セミナー
12:50~13:15　研究開発物語 「かたちあるプロトン酸(H+)触媒を分子設計する」講師：石原一彰（化学・生命工学科）
☆研究室見学
NO. 16「触媒有機合成学研究室（石原一彰教授）」
第一回13:45～14:15
第二回14:45～15:15

日本化学会イベント開催報告

▼研修旅行2018（常滑・南知多）2018年10月12~13日

常滑

その１　常滑やきもの散歩道散策：常滑焼（日本遺産認定）、とこにゃん（高さ3.8 mx幅6.3 m）、土管坂、龍田家、etc.

その２　昼食は海鮮丼！

その３　陶芸で反応容器制作！

その４　天然温泉旅館に到着。夕食用に魚釣り。荒熊神社で研究祈願。

その５　夕食は海鮮づくし！

その６　セミナー

セミナー1：野依フォーラム第4回若手育成塾参加報告（阪本竜浩D3）
セミナー2：研究留学報告（Prof. Eric Meggers, University of Marburg, Germany）（望月拓哉D2）

その７　フリーディスカッションタイム！

その８　朝4時から朝食用に魚釣り！

▼Jie Qi NG, welcome to our laboratory! He will join as a new member (a M1 graduate student, G30 program) in our laboratory on 1st October, 2018.

He graduated the National University of Singapore.

▼阪本竜浩(D3)が第35回有機合成セミナーにて優秀ポスター賞を受賞（2018年9月18–20日／ほほえみの宿 滝の湯 (山形)）
「キラル超分子触媒による高次立体選択的付加環化反応の開発」

○阪本竜浩、波多野学、石原一彰
https://www.ssocj.jp/seminar/2018/35th/

▼Oxidation of alcohols and amines
Muhammet Uyanik and Kazuaki Ishihara
In “Patai’s Chemistry of Functional Groups,” edited by Ilan Marek, Berit Olofsson, Zvi Rappoport. John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, UK.

DOI: 10.1002/9780470682531.pat0945.

Published online 17 SEP 2018.

▼辻泰隆(D1)がヨウ素学会第21回シンポジウムにて優秀ポスター賞を受賞（2018年9月14日）
演題15「チオウレアLewis塩基ーハロLewis酸協奏的触媒を用いる一塩化ヨウ調製法の開発とアルケンのヨードクロロ化反応」

○辻泰隆、堀部貴大、石原一彰
http://fiu-iodine.org/

▼M&M SYNTECH Unit Organic Seminar (Asia Core Program Lectureship)

5th September, 2018, Venture Hall, Venture Business Laboratory (VBL)

Professor Gong Chen, Nankai University, China

"C–H Functionalization Strategy  for Chemical Synthesis of Amino Acids and Peptides"

▼Synthesis of 1,1′‐Spirobiindane‐7,7′‐Disulfonic Acid and Disulfonimide: Application for Catalytic Asymmetric Aminalization

The article was first published on 12 April 2018

▼M&M SYNTECH Unit Organic Seminar

28th August, 2018, Venture Hall, Venture Business Laboratory (VBL)

Professor Ying-Yeung Yeung

Department of Chemistry, The Chinese University of Hong Kong, China

"Recent Advances of Organocatalytic Halogenations"

▼Chiral Pyrophosphoric Acid Catalysts for the para-Selective and Eanantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Phenols

The article was first published on 22 August 2018
Synthesis 2018, 50(xx), xxxx-xxxx.

DOI: 10.1055/s-0037-1610250

Chiral BINOL-derived pyrophosphoric acid catalysts were developed and used for the regio- and enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of phenols with aldimines. ortho/para-Directing phenols could react at the para-position selectively with moderate to good enantioselectivities. Moreover, the gram-scale transformation of a product into the key intermediate for the antifungal agent (R)-bifonazole was demonstrated.

▼[北大 松永研との共同研究成果]
"Pentamethylcyclopentadienyl rhodium(III)–chiral disulfonate hybrid catalysis for enantioselective C–H bond functionalization"
Shun Satake, Takumaru Kurihara, Keisuke Nishikawa, Takuya Mochizuki, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara, Tatsuhiko Yoshino* & Shigeki Matsunaga*
Nat. Catal. 2018, 1(8), 585–591.  Published: 23 July 2018
DOI: 10.1038/s41929-018-0106-5
https://www.nature.com/articles/s41929-018-0106-5

プレスリリース

http://www.nagoya-u.ac.jp/.../upload.../20180724_engg_1.pdf

日刊工業新聞（2018年8月2日25面）

見出し「1工程で鏡像異性体合成　北大など」

https://www.nikkan.co.jp/articles/view/00483484?isReadConfirmed=true

国立環境研究所ニュース（2018年7月24日）

見出し「北大と名大、医薬品合成における環境負荷低減に役立つハイブリッド触媒の作製に成功」

http://tenbou.nies.go.jp/news/jnews/detail.php?i=24703

Press Release (August 9, 2018)

Hybrid catalyst with high enantiomer selectivity

http://en.nagoya-u.ac.jp/research/activities/news/2018/08/hybrid-catalyst-with-high-enantiomer-selectivity.html

▼ホウ素触媒でカルボン酸を自在に変換する！　アシロキシボラン中間体を鍵とするエナンチオ選択的変換反応
堀部貴大、石原一彰
化学 2018, 73(8), 25–28.

▼私の自慢「根拠のないプライドを支えに、アカデミアの世界へ　ポスドクでやり残したもの」
石原一彰
化学と工業 2018, 71(7), 598–601.
http://www.chemistry.or.jp/journal/ci1807.pdf

▼Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Furan with α-Ketimino Esters Induced by a Conjugated Double Hydrogen Bond Network of Chiral Bis(phosphoric Acid) Catalysts

The article was first published on 25 Jun 2018
Chem. Sci., 2018, 9(30), 6361–6367.
DOI: 10.1039/C8SC02290A

Chiral C2- and C1-symmetric BINOL-derived bis(phosphoric acid) catalysts facilitated the
enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 2-methoxyfuran with α-ketimino esters.

▼Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Furan with α-Ketimino Esters Induced by a Conjugated Double Hydrogen Bond Network of Chiral Bis(phosphoric Acid) Catalysts

The article was first published on 25 Jun 2018
Chem. Sci., 2018, 9(30), 6453–6454.
DOI: 10.1039/C8SC90158A

▼Asymmetric Total Synthesis of (−)-Maldoxin, a Common Biosynthetic Ancestor of the Chloropupukeananin Family

▼Thiourea–I2 as Lewis Base–Lewis Acid Cooperative Catalysts for Iodochlorination of Alkene with In Situ-Generated I–Cl
Takahiro Horibe , Yasutaka Tsuji, and Kazuaki Ishihara*
ACS Catal. 2018, 8(7), 6362–6366
DOI: 10.1021/acscatal.8b01565
Publication Date (Web): June 7, 2018
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.8b01565

"Cooperative Lewis Base–Lewis Acid Catalysis for Iodochlorination of alkenes"
Contributors: Benjamin List, David Días-Oviedo
Synfacts 2018; 14(09): 0976
DOI: 10.1055/s-0037-1610598
https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0037-1610598

▼名大トピックス（2018年5月号、ISSN 0919-7850）、p. 11 研究成果情報の欄で紹介されました。
http://www.nagoya-u.ac.jp/…/public…/upload_images/no.300.pdf

▼巻頭言「有機反応を意のままに操るために」

石原一彰

有機合成化学協会誌 2018, 76(6), 563.

オープンアクセス

▼西村和揮(M2)が第113回有機合成シンポジウム(2018.6.6-7, 名古屋大学坂田・平田ホール)で「優秀ポスター賞」を受賞(2018年6月7日)
P-25 (L)-アミノ酸誘導体-銅(II)触媒によるキラルα-ハロアミドのエナンチオ選択的分岐合成
○西村和揮、WANG Yanzhao、小倉義浩、山川勝也、石原一彰

▼公開講演会（有機化学特論II）：松永茂樹教授（北海道大学）
2018年6月1日（金）
演題：不斉C–H結合官能基化を目指した新規キラル触媒の創製

▼Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
Yanhui Lu, Hidefumi Nakatsuji, Yukimasa Okumura, Lu Yao, and Kazuaki Ishihara*
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140(19), 6039-6043.
DOI: 10.1021/jacs.8b02607
Publication Date (Web): April 30, 2018
https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.8b02607

Ranked in the journal’s Top 20 most downloaded articles for the previous 30 days (14th June, 2018).
https://pubs.acs.org/action/showMostReadArticles?topArticlesType=month&journalCode=jacsat

"Chiral Amidophosphate-Induced Halooxy- and Haloazacyclizations"

Contributors: Benjamin List and Mathias Turberg

Synfacts 2018, 14(8), 864.

DOI: 10.1055/s-0037-1609894

▼石原教授の55回目のお誕生日&日本化学会賞受賞をお祝いする会（2018年4月26日）

▼博士課程教育リーディングプログラム広報用成果報告書（日本学術振興会）
p. 3に澤村泰弘博士（富士フイルム、博士（工学）、2014年度卒）が紹介されました。
https://www.jsps.go.jp/j-hakasekatei/data/Program_for_Leading_Graduate_Schools_Achievements_Jp.pdf

▼ortho-Substituent Effect on 2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid-Catalyzed Dehydrative Condensation between Carboxylic Acids and Amines
Ke Wang, Yanhui Lu and Kazuaki Ishihara*
Chem. Commun. 2018, 54(43), 5410–5413. (Inside Cover Picture)

The article was first published on 24 Apr 2018

DOI: 10.1039/C8CC02558D

▼日本化学会第98春季年会(2018)「学生講演賞」をトリプル受賞(2018年4月16日受賞者公開)
1H4-35 キラルU字型超分子触媒によるマルチ選択的Diels-Alder反応 (名大院工) 阪本 竜浩(D2)
1H5-49 キラルリチウムホスホリルフェノキシド触媒を用いるケト ン及びα,β-不飽和カルボニル化合物の不斉シアノ化反応 (名大院工) 山川 勝也(D3)
3H4-44 求核性キラルリン酸アミドエステル触媒を用いるエナンチオ選択的ハロ環化反応 (名大院工) 魯 彦会 (D3)
http://www.csj.jp/nenkai/98haru/data/vol71-06.pdf

▼Synthesis of 1,1'-Spirobiindane-7,7'-disulfonic Acid and Disulfonimide: Application for Catalytic Asymmetric Aminalization
Takumaru Kurihara, Shun Satake, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara, Tatsuhiko Yoshino,* Shigeki Matsunaga*
Chemistry An Asian Journal 2018, just accepted.

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/asia.201800341

▼ホウ酸・ボロン酸触媒を用いるアミド縮合反応の開発と工業利用

発行日：2018年3月30日

https://www.cmcbooks.co.jp/products/detail.php?product_id=5419

▼Boron Tribromide‐Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalysts for Enantioselective [2+2] Cycloaddition

First published: 30 March 2018
https://doi.org/10.1002/asia.201800351

DOI: 10.1002/asia.201800351

Proton challenge: BBr₃‐assisted chiral phosphoric acid catalysts were used for the enantioselective [2+2] cycloaddition of vinyl sulfides with acroleins. One of the obtained [2+2] cycloadducts could be readily transformed to a key intermediate for (+)‐frontalin as a pheromone of Asian elephants.

▼Chapter 4. "Brønsted Acid/Lewis Base Hybrid Complexes"

In Chiral Lewis Acids ed by Koichi Mikami

Manabu Hatano and Kazuaki Ishihara

Top. Organomet. Chem. 2018, 62, 91–120.

DOI: 10.1007/3418_2015_143

Springer International Publishing Switerland 2015.  Published online:  11 August, 2015

https://link.springer.com/book/10.1007/978-3-319-70806-5

▼日本化学会記者会見

2018年3月8日（木）
第98春季年会ハイライトプレゼンテーション6件のうちの3番手で石原一彰教授が登壇。
講演番号1H4-35（B講演）「キラルU字型超分子触媒によるマルチ選択的Diels–Alder反応」

◯阪本竜浩、波多野学、石原一彰

科学新聞6面（2018年3月16日（金））　見出し「注目トピックス紹介　高収率で新規物質」

▼Metal-Free Transesterification Catalyzed by Tetramethylammonium Methyl Carbonate

Manabu Hatano, Yuji Tabata, Yurika Yoshida, Kohei Toh, Kenji Yamashita, Yoshihiro Ogura, and  Kazuaki Ishihara*

Green Chem. 2018, 20(6), 1193–1198.

▼ボロン酸触媒を用いるアミド縮合反応
石原一彰

PETROTECH 2018, 41(1), 16–19.

PETROTECH 〜石油学会情報誌〜
特集ファインケミカルズ合成のための触媒研究最前線
http://www.sekiyu-gakkai.or.jp/…/kank…/petro/petropress.html

▼Chapter 10. α-Oxidation of Carbonyl Compounds

▼Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Ketimines Catalyzed by Chiral Potassium Binaphthyldisulfonates